羧基还原成羟基的机理

天津医科大学临床医学院高职升本科专业课考试大纲药学专业《有机化学》科目考试大纲

一、考试基本要求

本考试大纲主要要求考生对《有机化学》基本概念有较深入的了解，能够系统地掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟习典型的反应历程及概念等，具

有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。掌握部分为本科目重点内容。

二、参考书目

教材名称：《有机化学》

主编：陆涛

版本：第 8 版

出版社：人民卫生出版社

ISBN（书号）：978-7-117-21852-8

三、考试形式及题型

考试方式为闭卷、笔试，试卷满分为 100 分，考试时长 90分钟。试卷由命名题（约 20%）、完成反应题（约 40%）、名词解释（约 20%）、鉴别题（10%）和推断题（约 10%）等题型组成。

四、考试大纲要求

第一章 绪论

第一节 有机化合物和有机化学

1、掌握：有机化合物的定义

2、熟悉：有机化合物的特点

第二节 有机化合物的结构理论

1、掌握：化学键的种类及其特点

2、熟悉：凯库勒等的结构理论

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式

1、掌握：共价键的断裂方式

2、熟悉：共价键的几个重要参数

第四节 有机化合物的分类和表示方法

1、掌握：有机化合物构造的表示方法

2、熟悉：有机化合物的分类

3、了解：立体结构的表示方法

第五节 有机酸碱理论简介

1、熟悉电离理论

2、熟悉质子理论

3、熟悉电子理论

第二章 烷烃

第一节 同系列和同分异构现象

1、掌握：同分异构现象

2、熟悉：同系物和同系列

第二节 命名

1、掌握：系统命名法

2、熟悉：普通普通命名法

第三节 结构

1、熟悉：烷烃的结构特点

第四节 构象

1、掌握：乙烷的构象

2、熟悉：丁烷的构象

第五节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：烷烃的物理性质

2、了解：烷烃的光谱性质

第六节 化学性质

1、掌握：烷烃的卤代反应

2、熟悉：烷烃的氧化燃烧和热裂反应

第三章 烯烃

第一节 结构、同分异构和命名

1、掌握：烯烃的命名

2、熟悉：烯烃的结构和同分异构

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：烯烃的物理性质

2、熟悉：光谱性质

第三节 化学性质

1、掌握：烯烃的化学性质

第四节 烯烃的制备

1、熟悉：烯烃的制备方法

第四章 炔烃和二烯烃

第一节 炔烃的结构、同分异构和命名

1、掌握：炔烃的命名

2、熟悉：炔烃的结构和同分异构现象

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：炔烃的物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：炔烃的化学性质

第四节 炔烃的制备

1、熟悉：炔烃的制备方法

2、了解：炔烃的工业来源

第五节 二烯烃

1、掌握：二烯烃的命名

2、掌握：二烯烃的特征反应

3、熟悉：共轭二烯烃的结构

4、了解：聚集二烯烃

第五章 脂环烃

第一节 分类和命名

1、掌握：脂环烃的命名

2、熟悉：脂环烃的分类

第二节 小环烷烃的结构

1、熟悉：小环烷烃的结构

第三节 构象

1、掌握：小环环烷烃的构象

2、熟悉：环己烷的构象

第四节 化学性质

1、掌握：脂环烃的化学性质

第五节 脂环烃的制备

1、了解：脂环烃的制备

第六章 立体化学基础

第一节 概述

1、掌握：对映异构和手性

2、掌握：分子的对称性和手性

3、了解：平面偏振光和比旋光度

第二节 对映异构和非对映异构

1、掌握：含一个手性碳原子的化合物

2、熟悉：含多个手性碳原子的化合物

3、熟悉：含手性轴化合物的旋光异构体

4、了解：获得单一光学异构体的方法

第三节 取代环烷烃的立体异构

1、掌握：取代环烷烃的构型异构

2、熟悉：取代环己烷的构象分析

3、熟悉：二环环烷烃的构象

第四节 旋光异构在研究反应机理中的应用

1、熟悉：自由基卤代反应

2、熟悉：卤素与烯烃的加成反应

第七章 芳香烃

第一节 分类和命名

1、掌握：芳香烃的命名

2、熟悉：芳香烃的分类

第二节 苯的结构

1、熟悉：凯库勒结构式、苯的分子轨道模型

2、了解：共振论对苯的结构的解释

第三节 苯及其同系物的物理性质及光谱性质

1、熟悉：物理性质

第四节 苯及其同系物的化学性质

1、掌握：苯环上的亲电取代反应

2、掌握：定位规律

3、熟悉：苯的加成和氧化反应

4、熟悉：烷基苯侧链的反应

第五节 多环芳香烃和非苯芳香烃

1、熟悉萘、蒽、菲和其他稠环芳香烃

2、了解：联苯

3、了解：非苯芳香烃

第八章 卤代烃

第一节 结构、分类和命名

1、掌握：卤代烃的命名

2、熟悉：卤代烃的结构和分类

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：卤代烃的物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：烷烃取代反应、消除反应、与金属的反应

2、熟悉：烷烃的还原反应

第四节 亲核取代反应和消除反应机理

1、熟悉：亲和取代反应机理

2、熟悉：影响亲核取代反应的因素

3、熟悉：消除反应机理

4、了解：消除反应与亲核取代反应的竞争

第五节 不饱和卤代烃和芳香卤代烃

1、熟悉：乙烯型卤代烃和卤苯型卤代芳烃

2、熟悉：烯丙基型卤代烃和苄基型卤代芳烃

第五节 卤代烃的制备

1、熟悉：由烃类制备

2、熟悉：由醇制备

第九章 醇、酚和醚

第一节 醇

1、掌握：醇的命名

2、掌握：醇的化学性质

3、掌握：邻二醇的特性

4、熟悉：醇的结构和分类

5、了解：醇的制备

第二节 酚

1、掌握：酚的命名

2、掌握：酚的化学性质

3、熟悉：酚的物理性质

4、熟悉：酚的结构和分类

5、了解：酚的制备

第三节 醚

1、掌握：醚的命名

2、掌握：醚的化学性质

3、熟悉：醚的结构和分类

4、熟悉：冠醚和环氧化合物

5、了解：醚的制备

第四节 硫醇和硫醚

1、了解：硫醇和硫醚

第十章 醛和酮

第一节 结构分类和命名

1、掌握：命名

2、熟悉：结构和分类

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：醛酮的物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：亲核加成反应、α-活泼氢的反应、氧化反应及还

原反应

2、了解：其他反应

第四节 醛酮的制备

1、熟悉：醛酮的制备方法

第五节 α，β-不饱和醛酮

1、掌握：化学性质

2、熟悉：结构及烯酮、醌

第十一章 羧酸和取代羧酸

第一节 结构、分类和命名

1、掌握：命名

2、熟悉：结构和分类

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：酸性、羧基中羟基的取代反应、还原反应等

2、掌握：α-H 的反应、脱羧反应和二元酸的热解反应

第四节 羧酸的制备

1、熟悉：氧化法

2、熟悉：腈水解法和格式试剂法

第五节 取代羧酸

1、了解：卤代酸、羟基酸

第十二章 羧酸衍生物

第一节 结构和命名

1、掌握：羧酸衍生物的命名

2、熟悉：羧酸衍生物的结构

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：物理性质和光谱性质

第三节 化学性质

1、掌握：水解、醇解和氨解

2、掌握：与有机金属化合物的反应

3、掌握：还原反应

4、熟悉：酰胺的特性

第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物

1、熟悉：碳酸衍生物和原酸衍生物

第五节 油脂、磷脂和蜡

1、了解：油脂、磷脂和蜡

第六节 羧酸衍生物的制备

1、了解：制备方法

2、了解：贝克曼重排及拜耳-维立格反应

第十三章 碳负离子的反应

第一节 缩合反应

1、掌握：羟醛缩合型反应

2、熟悉：酯缩合反应

第二节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用

1、熟悉：乙酰乙酸乙酯

2、熟悉：丙二酸二乙酯

3、熟悉：迈克尔加成反应

第十四章 有机含氮化合物

第一节 硝基化合物

1、掌握：化学性质

2、熟悉：结构、分类和物理性质

第二节 胺类化合物

1、掌握：命名和化学性质

2、熟悉：物理性质和制备

第三节 季铵盐和季铵碱

1、了解：季铵盐和季铵碱

第四节 重氮化合物和偶氮化合物

1、熟悉：芳香重氮盐的反应

2、了解：偶氮化合物和重氮甲烷

第五节 卡宾

1、熟悉：卡宾的化学性质

2、了解：结构和制备

第十五章 杂环化合物

第一节 分类和命名

1、掌握：杂环化合物的命名

2、熟悉：杂环化合物的分类

第二节 六元杂环化合物

1、掌握：吡啶、喹啉和异喹啉的化学性质

2、熟悉：吡啶、喹啉和异喹啉的结构

3、熟悉：含两个氮原子的六元杂环、含氧原子的六元杂环

第三节 五元杂环化合物

1、熟悉：吡咯、呋喃、噻吩和吲哚

2、熟悉：含两个杂原子的五元杂环

3、熟悉：嘌呤和衍生物

第四节 重要杂环化合物的制备

1、了解：喹啉、嘧啶吲哚及衍生物的合成

第十六章 糖类

第一节 单糖

1、掌握：单糖的化学性质

2、熟悉：单糖的结构和重要的单糖及衍生物

第二节 双糖

1、掌握：麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构

2、掌握：双糖的化学性质

第三节 环糊精

1、熟悉：环糊精的结构

第四节 多糖

1、掌握：淀粉、纤维素、肝糖的结构

2、掌握：多糖的化学性质

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

第一节 氨基酸

1、掌握：氨基酸的化学性质

2、熟悉：氨基酸的结构和分类

第二节 多肽和蛋白质

1、掌握：多肽的命名和肽键的结构特点

2、了解：肽的合成

3、了解：蛋白质的结构层次与特点

第三节 核酸

1、熟悉：核酸的分类和结构

2、了解：核酸的生物功能

第十八章 萜类和甾族化合物

第一节 萜类

1、熟悉：萜类的结构

2、熟悉：萜类的分类

第二节 甾族化合物

1、掌握：命名

2、熟悉：基本骨架及编号

3、熟悉：甾族化合物的构型和构象

4、了解：胆固醇

第十九章 周环反应

第一节 电环化反应

1、熟悉：选择规律

2、熟悉：选择规律的理论解释和反应实例

第二节 环加成反应

1、熟悉：选择规律

2、熟悉：选择规律的理论解释和反应实例

第三节 σ迁移反应

1、熟悉：σ迁移反应的类型及反应规律

2、熟悉：规律的理论解释和反应实例

禄货雨3577生物化学中羟基和羧基有什么特性 -
姚翔贷17026183915 ______ 羟基性质比较活泼,可以发生氧化反应生成醛基,再次氧化可以生成羧基.即-OH>-CHO>-COOH,反过来即是还原反应,这个性质常常在推断题中出现.-OH可以发生取代反应,H被其他基团取代,这个也是它明显的特性,比如与-COOH发生酯化反应,等.总结-OH主要可以发生氧化、取代反应.羧基性质也较活泼,可以发生还原反应生成醛基,如上,即-COOH>-CHO>-OH,-COOH可以发生取代反应

禄货雨3577酯基中的碳氧双键和氢气可以加成么? -
姚翔贷17026183915 ______ 如果是做高中的题,那么不能,如果不是,那么在氢化铝锂等强还原剂的条件下,可以还原.

禄货雨3577羧基能加氢生成醛基吗?为什么 -
姚翔贷17026183915 ______ 羧基不能被催化氢化.羧基的还原只能被LiAlH4直接还原:RCOOH →(1、LiAlH4;2、H+) RCH2OH ps:H2-Pt只能还原羰基化合物中的醛、酮、酰卤、酯.

禄货雨3577有机中羧基能否发挥羟基的作用 -
姚翔贷17026183915 ______ 不能. 严格地说,羧基中的 -OH 不能叫做羟基.只有连接在烃基上的 -OH 才叫羟基. 但现在教学中,说习惯了,把样子是 -OH的基团都叫羟基了. 但 -COOH中的 -OH和 普通的羟基,性质是不同的. 比如 -COOH中的 -OH酸性强, 酯化的时候-COOH中的 -OH要完全脱去,而一般的羟基只脱去H.

禄货雨3577有机物中同时含有羧基和羟基应该怎么命名? -
姚翔贷17026183915 ______ 有机物中同时含有羟基和羧基,命名时羧基优先,先羧基后羟基,把羟基作为取代基,称为某某酸.例如2-羟基丙酸. 氨基酸中很多都是羟基羧基并存,芳香族化合物中也很多,这类化合物有个特点容易发生自体交联,常常把乳酸作为代表. ...

禄货雨3577羧基为什么不能和溴水反应,醛基和溴水反应使氧还原吗 -
姚翔贷17026183915 ______ 羧基没有碳碳双键,因此不能与溴水发生反应.羧基有两个化学性质,一是具有酸的通性,而是发生酯化反应.醛基可以被氢氧化铜这种弱氧化剂氧化,而溴水是强氧化剂,所以醛基能被溴水氧化.谢谢采纳!

禄货雨3577羧基的解释 -
姚翔贷17026183915 ______ 羧基( carboxyl)是有机化学中的基本化学基,所有的酸物质都可以叫羧酸,由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成,化学式-COOH.如醋酸(CH3-COOH)、氨基酸都含有羧基,这些羧基与烃基直接连接的化合物,叫作羧酸. 羧基 [su...

禄货雨3577羧基为什么不与H2发生加成反应? -
姚翔贷17026183915 ______ 一般来说,羧基很稳定,一般不与氢气发生加成反应.羟基影响了羧基的电子云分布.酯基和羧基都可以还原,但是无法和氢气加成,在催化剂如LiAlH4作用下,羧基可以被还原为羟基,(NaBH4一般选者性还原醛,酮,酰卤),从最终产物看不是加成反应,实际上是亲核加成+消去;而酯基也可以还原,结果是两种醇R2-COO-R1----R2OH+R1OH,结果上看也不是加成,涉及到反映机理问题.(当然,在强还原剂作用下,他们都可以被还原为烃,如ZN-HG(锌汞齐)-------------如有帮助请采纳,如需帮助可追问,谢谢.

禄货雨3577氨基和羟基哪个和羧基的反应性强?是什么机理? -
姚翔贷17026183915 ______ 氨基比较强.氮原子的给电子能力大于氧原子,即氨基亲电性强于羟基.这个反应的机理是质子和羧基上羰基氧原子结合,形成碳正离子,然后亲电基团进攻碳正离子,脱水和质子后得到产物.

禄货雨3577羧酸为什么具有还原性?还原成什么? -
姚翔贷17026183915 ______ 羧酸具有氧化性,能被强还原剂还原成醛或醇类物质