苯环亲电取代反应历程

天津医科大学临床医学院高职升本科专业课考试大纲药学专业《有机化学》科目考试大纲

一、考试基本要求

本考试大纲主要要求考生对《有机化学》基本概念有较深入的了解，能够系统地掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟习典型的反应历程及概念等，具

有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。掌握部分为本科目重点内容。

二、参考书目

教材名称：《有机化学》

主编：陆涛

版本：第 8 版

出版社：人民卫生出版社

ISBN（书号）：978-7-117-21852-8

三、考试形式及题型

考试方式为闭卷、笔试，试卷满分为 100 分，考试时长 90分钟。试卷由命名题（约 20%）、完成反应题（约 40%）、名词解释（约 20%）、鉴别题（10%）和推断题（约 10%）等题型组成。

四、考试大纲要求

第一章 绪论

第一节 有机化合物和有机化学

1、掌握：有机化合物的定义

2、熟悉：有机化合物的特点

第二节 有机化合物的结构理论

1、掌握：化学键的种类及其特点

2、熟悉：凯库勒等的结构理论

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式

1、掌握：共价键的断裂方式

2、熟悉：共价键的几个重要参数

第四节 有机化合物的分类和表示方法

1、掌握：有机化合物构造的表示方法

2、熟悉：有机化合物的分类

3、了解：立体结构的表示方法

第五节 有机酸碱理论简介

1、熟悉电离理论

2、熟悉质子理论

3、熟悉电子理论

第二章 烷烃

第一节 同系列和同分异构现象

1、掌握：同分异构现象

2、熟悉：同系物和同系列

第二节 命名

1、掌握：系统命名法

2、熟悉：普通普通命名法

第三节 结构

1、熟悉：烷烃的结构特点

第四节 构象

1、掌握：乙烷的构象

2、熟悉：丁烷的构象

第五节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：烷烃的物理性质

2、了解：烷烃的光谱性质

第六节 化学性质

1、掌握：烷烃的卤代反应

2、熟悉：烷烃的氧化燃烧和热裂反应

第三章 烯烃

第一节 结构、同分异构和命名

1、掌握：烯烃的命名

2、熟悉：烯烃的结构和同分异构

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：烯烃的物理性质

2、熟悉：光谱性质

第三节 化学性质

1、掌握：烯烃的化学性质

第四节 烯烃的制备

1、熟悉：烯烃的制备方法

第四章 炔烃和二烯烃

第一节 炔烃的结构、同分异构和命名

1、掌握：炔烃的命名

2、熟悉：炔烃的结构和同分异构现象

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：炔烃的物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：炔烃的化学性质

第四节 炔烃的制备

1、熟悉：炔烃的制备方法

2、了解：炔烃的工业来源

第五节 二烯烃

1、掌握：二烯烃的命名

2、掌握：二烯烃的特征反应

3、熟悉：共轭二烯烃的结构

4、了解：聚集二烯烃

第五章 脂环烃

第一节 分类和命名

1、掌握：脂环烃的命名

2、熟悉：脂环烃的分类

第二节 小环烷烃的结构

1、熟悉：小环烷烃的结构

第三节 构象

1、掌握：小环环烷烃的构象

2、熟悉：环己烷的构象

第四节 化学性质

1、掌握：脂环烃的化学性质

第五节 脂环烃的制备

1、了解：脂环烃的制备

第六章 立体化学基础

第一节 概述

1、掌握：对映异构和手性

2、掌握：分子的对称性和手性

3、了解：平面偏振光和比旋光度

第二节 对映异构和非对映异构

1、掌握：含一个手性碳原子的化合物

2、熟悉：含多个手性碳原子的化合物

3、熟悉：含手性轴化合物的旋光异构体

4、了解：获得单一光学异构体的方法

第三节 取代环烷烃的立体异构

1、掌握：取代环烷烃的构型异构

2、熟悉：取代环己烷的构象分析

3、熟悉：二环环烷烃的构象

第四节 旋光异构在研究反应机理中的应用

1、熟悉：自由基卤代反应

2、熟悉：卤素与烯烃的加成反应

第七章 芳香烃

第一节 分类和命名

1、掌握：芳香烃的命名

2、熟悉：芳香烃的分类

第二节 苯的结构

1、熟悉：凯库勒结构式、苯的分子轨道模型

2、了解：共振论对苯的结构的解释

第三节 苯及其同系物的物理性质及光谱性质

1、熟悉：物理性质

第四节 苯及其同系物的化学性质

1、掌握：苯环上的亲电取代反应

2、掌握：定位规律

3、熟悉：苯的加成和氧化反应

4、熟悉：烷基苯侧链的反应

第五节 多环芳香烃和非苯芳香烃

1、熟悉萘、蒽、菲和其他稠环芳香烃

2、了解：联苯

3、了解：非苯芳香烃

第八章 卤代烃

第一节 结构、分类和命名

1、掌握：卤代烃的命名

2、熟悉：卤代烃的结构和分类

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：卤代烃的物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：烷烃取代反应、消除反应、与金属的反应

2、熟悉：烷烃的还原反应

第四节 亲核取代反应和消除反应机理

1、熟悉：亲和取代反应机理

2、熟悉：影响亲核取代反应的因素

3、熟悉：消除反应机理

4、了解：消除反应与亲核取代反应的竞争

第五节 不饱和卤代烃和芳香卤代烃

1、熟悉：乙烯型卤代烃和卤苯型卤代芳烃

2、熟悉：烯丙基型卤代烃和苄基型卤代芳烃

第五节 卤代烃的制备

1、熟悉：由烃类制备

2、熟悉：由醇制备

第九章 醇、酚和醚

第一节 醇

1、掌握：醇的命名

2、掌握：醇的化学性质

3、掌握：邻二醇的特性

4、熟悉：醇的结构和分类

5、了解：醇的制备

第二节 酚

1、掌握：酚的命名

2、掌握：酚的化学性质

3、熟悉：酚的物理性质

4、熟悉：酚的结构和分类

5、了解：酚的制备

第三节 醚

1、掌握：醚的命名

2、掌握：醚的化学性质

3、熟悉：醚的结构和分类

4、熟悉：冠醚和环氧化合物

5、了解：醚的制备

第四节 硫醇和硫醚

1、了解：硫醇和硫醚

第十章 醛和酮

第一节 结构分类和命名

1、掌握：命名

2、熟悉：结构和分类

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：醛酮的物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：亲核加成反应、α-活泼氢的反应、氧化反应及还

原反应

2、了解：其他反应

第四节 醛酮的制备

1、熟悉：醛酮的制备方法

第五节 α，β-不饱和醛酮

1、掌握：化学性质

2、熟悉：结构及烯酮、醌

第十一章 羧酸和取代羧酸

第一节 结构、分类和命名

1、掌握：命名

2、熟悉：结构和分类

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：物理性质

第三节 化学性质

1、掌握：酸性、羧基中羟基的取代反应、还原反应等

2、掌握：α-H 的反应、脱羧反应和二元酸的热解反应

第四节 羧酸的制备

1、熟悉：氧化法

2、熟悉：腈水解法和格式试剂法

第五节 取代羧酸

1、了解：卤代酸、羟基酸

第十二章 羧酸衍生物

第一节 结构和命名

1、掌握：羧酸衍生物的命名

2、熟悉：羧酸衍生物的结构

第二节 物理性质及光谱性质

1、熟悉：物理性质和光谱性质

第三节 化学性质

1、掌握：水解、醇解和氨解

2、掌握：与有机金属化合物的反应

3、掌握：还原反应

4、熟悉：酰胺的特性

第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物

1、熟悉：碳酸衍生物和原酸衍生物

第五节 油脂、磷脂和蜡

1、了解：油脂、磷脂和蜡

第六节 羧酸衍生物的制备

1、了解：制备方法

2、了解：贝克曼重排及拜耳-维立格反应

第十三章 碳负离子的反应

第一节 缩合反应

1、掌握：羟醛缩合型反应

2、熟悉：酯缩合反应

第二节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用

1、熟悉：乙酰乙酸乙酯

2、熟悉：丙二酸二乙酯

3、熟悉：迈克尔加成反应

第十四章 有机含氮化合物

第一节 硝基化合物

1、掌握：化学性质

2、熟悉：结构、分类和物理性质

第二节 胺类化合物

1、掌握：命名和化学性质

2、熟悉：物理性质和制备

第三节 季铵盐和季铵碱

1、了解：季铵盐和季铵碱

第四节 重氮化合物和偶氮化合物

1、熟悉：芳香重氮盐的反应

2、了解：偶氮化合物和重氮甲烷

第五节 卡宾

1、熟悉：卡宾的化学性质

2、了解：结构和制备

第十五章 杂环化合物

第一节 分类和命名

1、掌握：杂环化合物的命名

2、熟悉：杂环化合物的分类

第二节 六元杂环化合物

1、掌握：吡啶、喹啉和异喹啉的化学性质

2、熟悉：吡啶、喹啉和异喹啉的结构

3、熟悉：含两个氮原子的六元杂环、含氧原子的六元杂环

第三节 五元杂环化合物

1、熟悉：吡咯、呋喃、噻吩和吲哚

2、熟悉：含两个杂原子的五元杂环

3、熟悉：嘌呤和衍生物

第四节 重要杂环化合物的制备

1、了解：喹啉、嘧啶吲哚及衍生物的合成

第十六章 糖类

第一节 单糖

1、掌握：单糖的化学性质

2、熟悉：单糖的结构和重要的单糖及衍生物

第二节 双糖

1、掌握：麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构

2、掌握：双糖的化学性质

第三节 环糊精

1、熟悉：环糊精的结构

第四节 多糖

1、掌握：淀粉、纤维素、肝糖的结构

2、掌握：多糖的化学性质

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

第一节 氨基酸

1、掌握：氨基酸的化学性质

2、熟悉：氨基酸的结构和分类

第二节 多肽和蛋白质

1、掌握：多肽的命名和肽键的结构特点

2、了解：肽的合成

3、了解：蛋白质的结构层次与特点

第三节 核酸

1、熟悉：核酸的分类和结构

2、了解：核酸的生物功能

第十八章 萜类和甾族化合物

第一节 萜类

1、熟悉：萜类的结构

2、熟悉：萜类的分类

第二节 甾族化合物

1、掌握：命名

2、熟悉：基本骨架及编号

3、熟悉：甾族化合物的构型和构象

4、了解：胆固醇

第十九章 周环反应

第一节 电环化反应

1、熟悉：选择规律

2、熟悉：选择规律的理论解释和反应实例

第二节 环加成反应

1、熟悉：选择规律

2、熟悉：选择规律的理论解释和反应实例

第三节 σ迁移反应

1、熟悉：σ迁移反应的类型及反应规律

2、熟悉：规律的理论解释和反应实例

鞠爸肾2814高一化学苯有哪些物理性质和化学性质 -
左琬鲍19719765988 ______ 高一化学苯有哪些物理性质和化学性质 苯(Benzene, C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味.苯可燃,毒性较高,是一种致癌物质.可通过皮肤和呼吸道进入人体,体内极其难降解,因为其有毒,常用甲苯...

鞠爸肾2814苯环的取代活性问题,疑惑~ -
左琬鲍19719765988 ______ 可以这么说.亲电试剂形成σ络合物的步骤是慢的步骤.正像上面说的,这是亲电取代,加成消除历程.当然苯环电子云密度五越高反应越容易进行

鞠爸肾2814苯,吡啶,吡咯,三者进行亲电取代反应活性顺序由大到小是?? -
左琬鲍19719765988 ______ 发生亲电取代反应的活性,由大到小的顺序是:吡咯>苯>吡啶. 原因:亲电取抄代反应的活性是袭由环上的电子云密度决定的.电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大.吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯2113环上的密度5261大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯. 吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6).但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能4102力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸).故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就1653像是个硝基.

鞠爸肾2814苯环的取代活性问题,疑惑~为什么苯环上的组成共轭体系的电子云密度越大则苯环上的取代反应更易进行?是不是因为苯环上的取代的决定速率的一步是取... -
左琬鲍19719765988 ______[答案] 可以这么说.亲电试剂形成σ络合物的步骤是慢的步骤. 正像上面说的,这是亲电取代,加成消除历程.当然苯环电子云密度五越高反应越容易进行

鞠爸肾2814关于苯环上的取代问题苯环上连有一基团(羟基,硝基,甲基等),取代反应时卤素原子取代邻对位(或间位)的H原子.能否详细说明其原理? -
左琬鲍19719765988 ______[答案] 含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应. 这种效应称为取代基定位效应. 编辑本段单取代的苯衍生物的定位效应 ①如苯环上的取代基为-NH2(-NHR、-NR2,R为...

鞠爸肾2814将下列化合物对亲电取代反应的活泼顺序进行排列:苯胺 苯 硝基苯 甲苯 -
左琬鲍19719765988 ______[答案] PhNH2>PhCH3>PhH>PhNO2 因为-NH2、-CH3都是致活基团,会增大苯环的电子密度,加强亲电反应活性,而且-NH2的作用要比-CH3强. 而-NO2是致钝基团,降低了苯环的电子密度,减弱了亲电反应活性.

鞠爸肾2814除苯和油能用一个罐吗 -
左琬鲍19719765988 ______ 苯不能用带有橡皮塞的试剂瓶存放的原因是:苯可以使橡胶溶解(和橡皮塞发生反应),也就是腐蚀橡胶,这样橡胶塞就会粘在瓶口拔不下来.苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味.苯可燃,有毒,也...

鞠爸肾2814亲电取代反应活性的大小顺序是怎样的? -
左琬鲍19719765988 ______ 亲电取代反应活性顺序判断方法:1.亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说(只能说一般旁手判来说),亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大越易发生...